L’inconfondibile assetto urbanistico che fa di  Caldarola un esempio rarissimo e praticamente intatto di urbanistica tardo rinascimentale è frutto di Evangelista Pallotta. Il potente cardinale, nonché Prefetto della Fabbrica di San Pietro sotto il pontificato di Sisto V, volle infatti dare alla sua città la forma e la dignità di una città monumentale, rinnovando il suo luogo natale sulla base di un “piano regolatore” che sconvolse totalmente l’antica borgata medievale.
Le nuove concezioni urbanistiche “sistine” nate a Roma  trovano così a Caldarola un’ applicazione globale, completamente innovativa, che ha il suo epicentro nella piazza, dove convertono le vie rinnovate, larghe e rettiline, e dove si affacciano i principali edifici pubblici.
Nella Piazza si trovano infatti:
- il Palazzo Pallotta, nel cui impianto architettonico è disegnata la stessa piazza, che il Cardinale Evangelista Pallotta volle realizzare e decorare per disporre di una residenza adeguata al proprio rango: Il Palazzo, in cui attraverso il linguaggio pittorico e architettonico si esprime lo spirito della Controriforma, presenta  suggestivi ambienti decorati tra i quali  la magnifica Stanza del  Paradiso,  luogo di meditazione del Cardinale.
- la Collegiata di San Martino che, inaugurata nel 1590 con la bolla di Sisto V che la elevò a collegiata insigne, conserva numerose opere di grande interesse tra cui “La Messa di San Martino” di Simone De Magistris;
- il Santuario di S.Maria del Monte, in cui è possibile ammirare la tavola dedicata alla Madonna del Monte realizzata da Lorenzo D’Alessandro su commissione, nel 1491, del Beato Francesco Piani da Caldarola;
A pochi passi, salendo Via Pallotta, la strada che conduce al Castello Pallotta,  si  trovano
- il graziosissimo Teatro Comunale,  costruito agli inizi dell’800 all’interno del cinquecentesco Palazzo del Podestà, completamente ristrutturato e reso all’attività culturale del paese nel  1985.
- la Collegiata di San Gregorio, fatta costruire dal Cardinale Evangelista Pallotta nei primi anni del 1600 sulle stesse rovine di una chiesa dedicata al Santo verso la fine del 700, con alcuni affreschi della scuola dei De Magistris e altri realizzati all’inizio del secolo scorso da Augusto Mussini