Caldarola,  sorta probabilmente come villaggio rurale in epoca precedente al IX-X secolo e  divenuta, durante il periodo  medievale della lotta tra Papato e Impero,  feudo dello Stato Camerte,  agli agli inizi del ‘400 ottiene l’indipendenza sancita dalla bolla di emancipazione di Eugenio IV (1434 ), avviandosi ad un periodo di fioritura che culmina nel pieno '500. Il paese risente in particolare dell’intensa opera di aggiornamento urbanistico promossa da Sisto V a Roma nei cinque anni del suo pontificato (1585-1590), soprattutto per merito dei cardinali creati dal papa piceno.  Evangelista Pallotta, elevato alla porpora nel 1587 dopo un rapido cursus honorum percorso all’ombra dell’ autoritario pontefice, fu particolarmente alacre nell’abbellire la sua città di origine, Caldarola, sviluppando un piano urbanistico di grande respiro che in pochi anni ridisegnò il volto del centro medievale con la creazione di un’ampia piazza sulla quale prospetta il nuovo palazzo cardinalizio, della Collegiata di San Martino e della chiesa di San Gregorio, ma anche di opifici destinati ad incrementare le attività artigianali del territorio. Il cardinale Pallotta si avvalse del pennello di Simone de Magistris e della sua scuola per decorare i nuovi edifici da lui realizzati: egli riconobbe infatti in Simone il più importante pittore attivo nel territorio sul finire del Cinquecento, nonché l’interprete più avvertito delle rinnovate istanze dell’arte sacra sancite in occasione del Concilio di Trento ed il più fecondo autore di opulente decorazioni ispirate allo stile sistino, caratterizzate dall’interazione fra l’apparato plastico in stucco ed i dipinti murali.