Sono due famiglie di origini toscane ed unite da vincoli di parentela ad aver dato a Caldarola la gloria della pittura e di una scuola che dalla fine del '400 ai primi decenni del '600 servì tutte le Marche. Eccone gli esponenti:

NOBILE DA LUCCA
Si trasferì a Caldarola dalla nativa Toscana verso la fine del 1400. Firmò due polittici a Colfano di Camporotondo(1490) e ad Alfi di Fiordimonte(1513). Negli anni intermedi lavorò quasi esclusivamente a Caldarola e dintorni.

ANDREA DE MAGISTRIS
Andrea nacque a Caldarola intorno al 1500. Nei primi anni lo troviamo vicino a Vincenzo Pagani; divenne poi seguace del Lotto. Le sue opere sono spesso di imitazione, ma struttura portante nell' arte di quel periodo di tramonto e di preparazione.
Lavorò molto nelle chiese del caldarolese; fuori Comune, al pittore si possono far risalire una cinquantina di opere.

DURANTE NOBILI
Nacque a Caldarola nel 1518 da Nobile. Il Lotto è così presente su questo pittore che a volte ne diminuisce la personalità ed a volte la esalta. La sua opera supera per raffinatezza di gusto, per forza evocativa ed intensità psicologica sia quella del padre Nobile che di Andrea De Magistris. Dopo Simone è il maestro maggiore della scuola.

SIMONE DE MAGISTRIS
Nacque da Giovanni Andrea e da Jacopa figlia di Nobile, nel 1538 ed iniziò la sua attività intorno al 1560. Frequentò il Lotto con il quale rimase però per breve tempo, ed è la personalità artistica di maggiore spicco e prediletta dal Cardinale Evangelista Pallotta . Muore nel 1613.

GIANFRANCESCO DE MAGISTRIS
Nacque nel 1540 da Andrea De Magistris e Jacopa di Nobile. Di lui possediamo solo alcune opere firmate sempre con il fratello Simone (l'Ascensione oggi nel Museo Civico di Camerino, la Crocifissione ad Esanatoglia, l'Adorazione dei Magi e la Deposizione di Santo Stefano a Matelica).

FEDERICO DE MAGISTRIS
Figlio di Simone e Maria Clodio, nacque a Caldarola nel 1573 e qui morì nel 1659 . Il Libani, che traeva notizie dall' archivio Pallotta, gli attribuì: il fregio nella Sala del Consiglio con l'arrivo del pontefice Clemente VIII e la piazza di San Martino con alcune virtù personificate; l'ultima stanza verso il Rio e la Piazza delle Ghiande con alle pareti sei grandi quadri di storia profana e diversi semibusti di filosofi greci e fatti di storia sacra dell' Antico Testamento; il fregio della terza stanza, verso la piazza, a fogliami fantastici.
A dire del Ricci, pare suo un Presepe nella Chiesa della Carità di Ascoli Piceno ove Federico si recò maturo e condusse un diverso tipo di attività: divenne, infatti, attivissimo commerciante di cuoio.

SOLERZIO DE MAGISTRIS
Figlio di Simone e Marzia Clodio (e quindi fratello di Federico) iniziò a lavorare con il padre nel 1590, quando insieme firmarono le Allegorie dei tre regni, ora nel Municipio di Offida, e la Natività della collezione Zeri. Ancora ad Ascoli con il padre firmò la Madonna e Santi oggi nella Galleria Nazionale di Urbino, ed abbellì con stucchi l'altare del Crocifisso nella chiesa di S. Angelo Piccolo sempre in Ascoli.